Сергей Калугин известен как автор довольно протяжённых во времени баллад с почти классическим построением стиха и весьма аккуратным использованием старославянизмов. В тематике преобладают оккультизм и средневековая мистика. И даже - христианское мировоззрение, ярче всего выражавшееся в его работе с группой Оргия праведников.
Музыка Сергея Калугина весьма эклетична - сочетает в себе как классическую гитару, так и традиционные рок-музыкальные мотивы. При этом используются различные этнические направления, барокко, фламенко.
Сергей Калугин приобрёл известность одного из лучших акустических гитаристов России после выхода в 1994 году альбома "Nigredo" , выпущенного бельгийским независимым лейблом "MDC Rekords".
Bonus: You in the army now (Пародия с ненормативной лексикой)